虽然身食无忧，但段祺瑞也是有大抱负的人，当然不甘一辈子就当个教官，因此也一直都在找机会再回到军队里来，但段祺瑞也知道，尽管袁世凯让自己在北洋速成武备学堂里担任教官，但毕竟是自己先有负于袁世凯，因此肯定不会再得到袁世凯的信任了，而要想再回到军队，则是遥遥无期。而段祺瑞心里也是十分后悔，当初自己怎么就利令智昏，竟然没有听从袁世凯的吩咐，结果不仅损兵折将，连自己的前途也都尽毁。
这次袁世凯被任命为两江总督，段祺瑞也意识到自己机会来了，段祺瑞当然不知道袁世凯的打算，在他看来袁世凯的这次南下，危险重重，搞不好还会和华东**兵革相见，不过正是由于这次南下十分危险，自己才有重整旗鼓的机会，如果在这个时候追随袁世凯去两江上任，一定能够重新得到袁世凯的信任和重用的。当然在这个时候追随袁世凯去两江也是十分危险的，弄不好连命都要丢在两江了，但富贵险中求，只有这样才能显出自己的诚心，就算最终真的丧了命，也算是报达了袁世凯吧。于是段祺瑞连夜来拜访袁世凯，要求随袁世凯一起南下去两江。
其实段祺瑞这次来拜访的来意，袁世凯也猜出5、6分，不过段祺瑞能主要求随自己去两江，也算是诚心，毕竟段祺瑞不可能知道自己和华东**己达成了协议，另外自己这次去两江，虽然危险并不大，但困难决不会少，也正是用人之时，段祺瑞号称北洋之虎，能力在北洋新军中是首屈一指的，如果他能真心诚意的追随自己，确实可以成为自己的一大助力。当然段祺瑞是否会对自己保持忠心，可以在日后慢慢考查他，但现在到是可以先带上段祺瑞。
于是袁世凯点了点头，道：“芝泉，你可知道我这次南下，可是九死一生，差不多就是扶榇出征，我受朝廷重恩，虽死无憾，但你要随我南下，说不定就回不来了，你可要想好啊！”
段祺瑞一听袁世凯的话有松动，立刻道：“卑职愿追随慰帅，万死不悔。”
袁世凯点了点头，道：“好，难得你有这份心意，既然如此，那么你就回去收拾行李准备，后天一早，随大军出发，先在我身边做个幕僚，等到了两江之后，我在酌情安排你的差事。”
段祺瑞听了，不禁大喜，道：“多谢慰帅。” 说完之后，又向袁世凯施了一礼，这才离开。
二天之后，队伍再度出发，段祺瑞也办了学堂的相关手续，并且也把家眷带上，以示死心追随袁世凯的态度。
不过离开保定之后，就没有火车，只能靠步行或是车马，3天之后，队伍进入顺德府，虽然还是在河北省境内，但顺德府己是华东**的地界，现在是由河南省代管。而这时河南省**和东南军区都己经收到青岛方面的命令，河南省**己派来了一个引导小组，为袁世凯一行安排行军路线、宿营的地点，以及沿途的饮食供应等等，而东南军区派出了一个营的兵力，随同袁世凯的队伍行军，实际也就是沿途监视袁世凯的动向。
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